Шофирането до Чикаго от север, юг, изток или запад е интуитивно и просто начинание, като се има предвид, че Чикаго е център на Средния Запад и няколко големи междудържавни линии се свързват точно в центъра на Чикаго. Този метрополис е изграден върху мрежа, което улеснява навигацията в и извън центъра на града възможно най-бързо и безопасно. Ето как да стигнете до Чикаго с автомобил в зависимост от посоката, от която идвате.
От Изток: Когато пътувате от изток, оптималният път е да се вземе I-80. След като премине в Индиана, I-80 се слива с I-90 / Chicago Skyway, който от своя страна се захранва с автомагистрала I-94 / Dan Ryan, която ви води директно в центъра на града. Пътуващите, започващи от точки на североизток, могат да преминат през целия път до I-94.
От Запада: I-80 е най-прекият път, идващ от запад - той се простира чак до Калифорния. Когато сте на около 150 мили от Чикаго, I-80 се слива с I-88. Продължете по I-88 и става I-290 / Eisenhower Expressway, което също води директно до центъра.
От север: I-94 е начинът, по който пътувате от северните райони, като Минеаполис. След като I-94 стигне до Медисън, Уисконсин, той тръгва на изток към езерото Мичиган, където се насочва на юг към Чикаго, като в крайна сметка се хвърля в автомагистрала I-90 / Kennedy, която - отново - води директно до центъра.
От юг: I-55 е междудържавен избор за шофьорите, които идват в Чикаго от места като Мемфис или Ню Орлиънс. След като I-55 достигне до Илинойс, той основно следва посоката на известния Route 66 (историческият маркер за началото на Route 66 може да се намери в Чикаго). I-55 може да се вземе чак до Чикаго, където свършва до езерото Шор Драйв пред Войско поле.
